Que pasa cuando hacemos reaccionar el sodio con una cadena de carbono?

Enquímica orgánica, laReacción de Wurtz, llamada así por su diseñadorCharles - Adolphe Wurtz, es unareacciónde combinaciónadiciónde unhalogenuro de alquiloconsodiopara formar un nuevoenlace carbono - carbono : 2RX + 2Na → R - R + 2Na + X - donde laRes unradical libreyXel halógeno.

Es el tipo de reacción que sintetiza aalcanos.

Mecanismo[editar]El halógeno tiene la tendencia de recibir unelectróny el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón.

Ensoluciónel halógeno recibe el electrón de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre.

RX + Na → R' + NaX (Na + X - )El radical libre acepta un electrón de otroátomode sodio.

R' + Na → RNa (R - Na + )El alquilionizadose intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono - carbono con el alquilo acompañante.

R - Na + + RX → R - R + NaX (Na + X - )Todo junto : { \ displaystyle RX + Na \ qquad \ quad \ longrightarrow \ R ^ {'} + Na ^ { + } + X ^ { - }}{ \ displaystyle R ^ {'} + Na \ qquad \ quad \ longrightarrow \ Na ^ { + } + R ^ { - }}{ \ displaystyle { \ underline {R ^ { - } + Na ^ { + } + RX \ longrightarrow \ R - R + Na ^ { + } + X ^ { - }}}}{ \ displaystyle 2RX + 2Na \ qquad \ quad \ longrightarrow \ R - R + 2Na ^ { + } + 2X ^ { - }}Lareacción de Freundes un método ensíntesis orgánicapara obtenerciclopropanosque consiste en la ciclización de 1, 3 dihaloalcanos por un acoplamiento de Wurtz intramolecular : Reacción de FreundCuando se utiliza zinc se denominareacción de Gustavson.

La síntesis industrial de ciclopropano utilizando 1, 3 - dicloropropano con polvo de zinc en etanol acuoso se conoce comoproceso del ciclopropano de Hass.

, 1​2​Por ejemplo, la formación deetanoa partir demetiliodo : 2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2NaIy también, la formación den - butanoa partir de etilcloro : 2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl.